Las obras de los primeros años milaneses de Caravaggio son desconocidas.
1. Primera etapa
Baco (1593)
La producción romana de la mayor parte de la década de 1590 consiste fundamentalmente en pinturas de género que combinan la figura humana con escenas de bodegón y naturaleza muerta.
Muchacho picado por una lagartija (1594)
La Buenaventura (1596)
Baco (1596)
Judith y Holofermes (1598)
2) Segunda etapa
La vocación de San Mateo (1599-1600)
A pesar de lo anterior, fue un alto cargo eclesiástico quien resultó determinante para la carrera de Caravaggio: el cardenal Francesco del Monte, que compró varias de sus obras y propició que le fuera encargada, en 1599, la decoración pictórica de la capilla Contarelli, ubicada en la iglesia romana de San Luis de los Franceses. Este fue su primer encargo monumental, y a él corresponden dos de las grandes realizaciones del artista: La vocación de San Mateo y El martirio de San Mateo. Son también creaciones fundamentales de esta época La crucifixión de San Pedro y La conversión de San Pablo, ambas para la capilla Cerasi de Santa Maria del Popolo. Son obras, todas ellas, dominadas por una intensa acción dramática, muy estudiadas desde el punto de vista compositivo y en las que se obtienen resultados espléndidos con una gran economía de medios.
La conversión de San Pablo (1600)
La cena de Emaús (1601-02)
Una de sus obras maestras, se caracteriza por los suntuosos tonos oscuros, sombras envolventes y haces de luz clara que inciden en puntos determinados, y señala el comienzo del período de madurez del artista, quien se decanta abiertamente por la temática religiosa y trabaja por encargo de los grandes comitentes de la época. Algunas de sus obras son rechazadas por el naturalismo con que aborda los pasajes bíblicos, pero no faltan los mecenas laicos dispuestos a adquirir de buen grado aquellos cuadros que el clero no ve con buenos ojos.
